Den første hovedtreneren som nådde seks Champions League-finaler trekker seg
Ancelotti er nå hovedtrener for Real Madrid, og han har ledet Real Madrid til å vinne La Liga-tittelen denne sesongen. Ancelotti er elsket av fansen som bærer billige fotballdrakter. Ancelotti trente Real Madrid to ganger. I løpet av sin tid i Real Madrid vant han 2 La Liga-titler, 2 Copa del Rey-titler, 2 spanske Super Cup-titler, 2 Champions League-titler, 2 europeiske Super Cup-titler og 2 Club World Cup-titler.Denne sesongen ledet han Real Madrid til nok en Champions League-finale, og ble den første hovedtreneren som nådde seks Champions League-finaler.
La Liga Real Madrids hovedtrener Ancelotti sa i et intervju med media at han vil avslutte sin trenerkarriere i Real Madrid og har ingen intensjon om å trene andre klubber eller landslag. Real Madrid drakt er også veldig fine som en siste avskjedsgave. Ancelotti hadde vært knyttet til trenerstillingen til det brasilianske landslaget en tid før. Det er imidlertid lite sannsynlig at han vil fortsette å trene i fremtiden. En perfekt avslutning hos Real Madrid er også et veldig godt valg.